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<!DOCTYPE html>

<title>Chloral</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Chloral</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Chloral

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Trichloracetaldehyd</li>

<li>Trichlorethanal</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C2HCl3O

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farblose, ölige Flüssigkeit mit stechendem Geruch<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">200-911-5

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>147,39 g·mol−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

flüssig<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

1,515 g·cm−3 (20 °C)<a href="#cite_note-Roempp-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

−57,5 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

97,8 °C<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

52 h<a href="Pascal_(Einheit)" title="Pascal (Einheit)">Pa</a> (20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

mischbar mit Wasser unter Bildung von Chloralhydrat<a href="#cite_note-Roempp-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

1,4580 (20 °C)<a href="#cite_note-CRC90_3_490-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">260</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">301+312</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen; Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">302+352</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">304+340+310</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">314</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Thermodynamische Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

−234,5 kJ/mol<a href="#cite_note-CRC90_5_21-4">[4]</a>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table>

Chloral oder Trichloracetaldehyd ist eine <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> aus der Gruppe der <a href="Aldehyde" title="Aldehyde">Aldehyde</a>. Es ist neben dem <a href="Monochloracetaldehyd" class="mw-redirect" title="Monochloracetaldehyd">Monochloracetaldehyd</a> und <a href="Dichloracetaldehyd" title="Dichloracetaldehyd">Dichloracetaldehyd</a> einer der drei möglichen chlorierten Acetaldehyde.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Darstellung_und_Gewinnung">Darstellung und Gewinnung</h2></div>

Die industrielle Herstellung von Chloral erfolgt durch die <a href="Chlorierung" title="Chlorierung">Chlorierung</a> von <a href="Acetaldehyd" title="Acetaldehyd">Acetaldehyd</a>.<a href="#cite_note-Ullmann-5">[5]</a>

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</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHO+3\,Cl_{2}\rightarrow CCl_{3}CHO+3\,HCl} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/f043a6510e0d142e5b624a9a95471f0a049efdd5.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:39.832ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHO+3\,Cl_{2}\rightarrow CCl_{3}CHO+3\,HCl} }" loading="lazy"></dd></dl>

Die Synthese kann auch vom <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> ausgehen. Dabei ist eine entsprechend höhere Menge an Chlor notwendig, um intermediär das Ethanol zum Acetaldehyd zu oxidieren.<a href="#cite_note-Ullmann-5">[5]</a>

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</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}OH+4\,Cl_{2}\rightarrow CCl_{3}CHO+5\,HCl} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/20390ed2c81a3bfc82d784afccdd3753e211c2f0.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:42.63ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}OH+4\,Cl_{2}\rightarrow CCl_{3}CHO+5\,HCl} }" loading="lazy"></dd></dl>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

In reiner Form liegt es als ölige, farblose Flüssigkeit vor, die unter <a href="Normaldruck" class="mw-redirect" title="Normaldruck">Normaldruck</a> bei 97,8 °C siedet. Die <a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruckfunktion</a> ergibt sich nach <a href="Antoine-Gleichung" title="Antoine-Gleichung">Antoine</a> entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in Torr, T in °C) mit A = 4,32856, B = 1466,442 und C = −31,765 im Temperaturbereich von 235 bis 370 K.<a href="#cite_note-6">[6]</a> Chloral-Dämpfe sind schwerer als Luft. Sobald Chloral mit Wasser in Kontakt kommt, bildet sich <a href="Chloralhydrat" title="Chloralhydrat">Chloralhydrat</a>, ein <a href="Aldehydhydrat" class="mw-redirect" title="Aldehydhydrat">Aldehydhydrat</a>. Hier handelt es sich um ein stabiles geminales Diol. Dieses ist eine der wenigen Verbindungen, die der <a href="Erlenmeyer-Regel" title="Erlenmeyer-Regel">Erlenmeyer-Regel</a> widersprechen. Die Umsetzung zum Chloralhydrat verläuft mit einer molaren <a href="Reaktionsenthalpie" title="Reaktionsenthalpie">Reaktionsenthalpie</a> von −51,76 kJ·mol−1 exotherm.<a href="#cite_note-7">[7]</a>

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</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {CCl_{3}CHO+H_{2}O\rightarrow CCl_{3}CH(OH)_{2}} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/aeaf9d6580075c48fea0fd3584b8fe5ef321db28.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:36.24ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {CCl_{3}CHO+H_{2}O\rightarrow CCl_{3}CH(OH)_{2}} }" loading="lazy"></dd></dl>

Mit Alkoholen werden die entsprechenden Hemiacetale gebildet.<a href="#cite_note-Ullmann-5">[5]</a>

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</mrow>

</msub>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {CCl_{3}CHO+ROH\rightarrow CCl_{3}CH(OH)OR} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/6a3b714a49e727cc372007692be7640d17b268ab.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:39.36ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {CCl_{3}CHO+ROH\rightarrow CCl_{3}CH(OH)OR} }" loading="lazy"></dd></dl>

Die für Aldehyde typischen durch Basen katalysierte Kondensationsreaktionen sind mit Chloral nicht möglich. Hier erfolgt bei Einwirkung von Basen eine Spaltung der C-C-Bindung unter Bildung von <a href="Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a>.<a href="#cite_note-Ullmann-5">[5]</a>

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</mstyle>

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {CCl_{3}CHO+NaOH\rightarrow CHCl_{3}+HCO_{2}Na} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/132f3d9062914ee34b350254e901b1df20a71736.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:42.028ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {CCl_{3}CHO+NaOH\rightarrow CHCl_{3}+HCO_{2}Na} }" loading="lazy"></dd>

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</mrow>

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</mrow>

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</mrow>

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</mrow>

</msub>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {CCl_{3}CHO+R_{2}NH\rightarrow CHCl_{3}+HCONR_{2}(R=Alkyl)} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/f4528c4af498c2f2ab7bde878a9b73dd5d4a2cef.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:54.48ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {CCl_{3}CHO+R_{2}NH\rightarrow CHCl_{3}+HCONR_{2}(R=Alkyl)} }" loading="lazy"></dd></dl>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Die Verbindung ist ein Grundstoff für die Herstellung von <a href="Chloralhydrat" title="Chloralhydrat">Chloralhydrat</a> und <a href="Pestizid" title="Pestizid">Pestiziden</a> wie z. B. <a href="Dichlordiphenyltrichlorethan" title="Dichlordiphenyltrichlorethan">DDT</a>.<a href="#cite_note-Roempp-2">[2]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Toxikologie">Toxikologie</h2></div>

Chloral und konzentrierte Chlorallösungen können an Haut und Schleimhäuten <a href="Ver%C3%A4tzung" title="Verätzung">Verätzungen</a> verursachen. Chlorallösungen mit mehr als 10 bis 15 % rufen beim Menschen <a href="Sensibilisierung_(Medizin)" class="mw-redirect" title="Sensibilisierung (Medizin)">Hautsensibilisierungen</a> hervor. Das Einatmen von Chloraldämpfen führt zu Reizhusten und Erstickungsanfällen. In schweren Fällen kann der gesamte <a href="Atemtrakt" title="Atemtrakt">Atemtrakt</a> geschädigt werden, einige Zeit nach Kontakt mit Chloraldämpfen kann auch ein toxisches <a href="Lungen%C3%B6dem" title="Lungenödem">Lungenödem</a> auftreten. In den Atemwegen kann Chloral <a href="Allergen" title="Allergen">allergen</a> wirken.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.retrobibliothek.de/retrobib/schlagwort.html?werk=Mercks&bandnr=1&seitenr=0080&wort=Chloralhydrat">Chloralhydrat und Chloral.</a> In: <a href="Merck%E2%80%99s_Warenlexikon" title="Merck’s Warenlexikon">Merck’s Warenlexikon</a>. 3. Auflage. 1884 ff., S. 80 f.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-GESTIS-1">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-6">g</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=020010">Chloral</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-Roempp-2">↑ <a href="#cite_ref-Roempp_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-Roempp_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-Roempp_2-2">c</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-03-01367">Chloral</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. Mai 2016.

</li>

<li id="cite_note-CRC90_3_490-3"><a href="#cite_ref-CRC90_3_490_3-0">↑</a> David R. Lide (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-490.

</li>

<li id="cite_note-CRC90_5_21-4"><a href="#cite_ref-CRC90_5_21_4-0">↑</a> David R. Lide (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-21.

</li>

<li id="cite_note-Ullmann-5">↑ <a href="#cite_ref-Ullmann_5-0">a</a> <a href="#cite_ref-Ullmann_5-1">b</a> <a href="#cite_ref-Ullmann_5-2">c</a> <a href="#cite_ref-Ullmann_5-3">d</a> R. Jira, E. Kopp, B. C. McKusick, G. Röderer, A. Bosch, G. Fleischmann: Chloroacetaldehydes. In: <a href="Ullmann's_Encyclopedia_of_Industrial_Chemistry" class="mw-redirect" title="Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry">Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry</a>. Wiley-VCH Verlag, Weinheim 2012, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/14356007.a06_527.pub2">10.1002/14356007.a06_527.pub2</a>.

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> D. R. Stull: Vapor Pressure of Pure Substances. Organic and Inorganic Compounds. In: Ind. Eng. Chem. 39, 1947, S. 517–540, <a href="https://doi.org/10.1021/ie50448a022" class="extiw external" title="doi:10.1021/ie50448a022">doi:10.1021/ie50448a022</a>.

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> K. B. Wiberg, K. M. Morgan, H. Maltz: Thermochemistry of carbonyl reactions. 6. A study of hydration equilibria. In: <a href="J._Am._Chem._Soc." class="mw-redirect" title="J. Am. Chem. Soc.">J. Am. Chem. Soc.</a> 116, 1994, S. 11067–11077, <a href="https://doi.org/10.1021/ja00103a024" class="extiw external" title="doi:10.1021/ja00103a024">doi:10.1021/ja00103a024</a>.

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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